Dear Boss ist die erste Erweiterung des Spiels Die Akte Whitechapel und lässt einen in die schmutzige Atmosphäre von Whitechapel eintauchen: Die Spieler werden die Hauptfiguren dieses furchterregenden Herbstes kennenlernen und sowohl als Jack wie auch als Ermittler vor neuen fesselnden Herausforderungen stehen. Die neuen Miniaturen und die Hintergrundgeschichten der Verdächtigen und der Opfer füllen Die Akte Whitechapel mit neuem Leben.
Um eine bessere Balance zwischen Jack the Ripper und den Ermittlern zu schaffen, liegt Dear Boss eine zusätzliche Spieleinstiegs-Regel bei. Diese ist außerdem auch als Download verfügbar.
Zum Spielen dieser Erweiterung wird ein Die Akte Whitechapel-Grundspiel benötigt.